Limitaciones de la condensación aldólica

compuestos carbonílicos contienen un carbono con un átomo de oxígeno unido a él por dos enlaces dobles . El carbono próximo al grupo carbonilo se llama un carbono alfa y el carbono ubicado a una posición más lejos está un carbono beta. Adición aldólica toma dos de tales moléculas y las combina para formar un compuesto con un grupo hidroxilo, o un grupo OH, en el carbono beta ; calentamiento del producto se deshace del grupo hidroxilo . Estos dos pasos juntos se llaman una condensación aldólica - una reacción importante para los químicos orgánicos , aunque uno que tiene algunas limitaciones . Cetonas

Un aldehído tiene un grupo carbonilo en el extremo de una cadena de carbono , mientras que una cetona tiene un grupo carbonilo con un carbono unido a cada lado . La reacción aldólica es más rápido y ofrece un mayor rendimiento para los aldehídos de lo que hace por cetonas , aldehídos , porque son menos estables . Eso es porque el enlace carbono-oxígeno polar deja una carga positiva parcial en el carbono de carbonilo, por lo que las dos cadenas de carbono donantes de electrones (grupos de alquilo ) unido al carbono del carbonilo en una ayuda cetona para estabilizarlo ; un aldehído sólo tiene un grupo alquilo unido . En consecuencia , para que este tipo de reacción ocurre con un alto rendimiento , los químicos deben retirar el producto , ya que se forma , lo que hace el proceso un poco más complicado que la reacción habitual con aldehídos .
Crossed Aldol

la combinación de dos diferentes compuestos de carbonilo (por ejemplo, propanal y acetaldehído ) conduce a un así llamado " condensación aldólica cruzada ", creando una variedad de diferentes productos. Por lo general , usted quiere una reacción que produce la menor cantidad posible de productos , ya que esto aumentará su rendimiento; por otra parte, la separación de mezclas de productos puede ser muy difícil, sobre todo si son compuestos similares con propiedades similares. En consecuencia , cruzaron condensaciones aldólicas sólo son útiles si uno de los compuestos involucrados no tiene ningún hidrógenos unidos a sus carbonos alfa .

De productos múltiples

Incluso las reacciones que implicará sólo un compuesto carbonilo a veces puede producir múltiples productos - si se tratare de una cetona asimétrica . Una reacción de aldol que implica 2 - metilciclohexanona , por ejemplo, sería menos sencilla , porque la base podría eliminar un ion de hidrógeno a partir de cualquiera de los dos carbonos alfa y de ese modo dar lugar a una reacción con varios productos.

formación del anillo de

reacciones aldólicas pueden implicar un alfa- carbono y un grupo carbonilo en la misma molécula ; de ser así , se les llama condensaciones aldólicas intramoleculares . Estas reacciones generalmente se forman sólo uno de los dos tipos de anillos : anillos de seis miembros o anillos de cinco miembros . En su mayor parte , esto es una ventaja - se puede predecir qué tipo de producto que van a conseguir y por lo tanto utilizar esta reacción para diseñar un tipo específico de anillo. También puede ser una limitación , sin embargo , en el supuesto de que su objetivo es hacer un anillo de cuatro miembros o siete miembros .