¿Qué es una reacción estereoespecífica química

Los estereoisómeros son moléculas idénticas en todos los sentidos , salvo uno : sus átomos se encuentran en diferentes arreglos en 3-D . Por ejemplo , 1,2- dicloroeteno tiene dos estereoisómeros - uno donde los dos átomos de cloro están en el mismo lado del doble enlace y una en la que están en lados opuestos . Cuando los químicos están tratando de hacer sólo una de dos o más estereoisómeros posibles , que a menudo hacen uso de reacciones estereoespecıficas , que producen un solo estereoisómero como producto. Estereoespecificidad

En una reacción estereoespecífica , la estereoquímica del reactivo dicta la estereoquímica del producto. En otras palabras, para un conjunto dado de reactivos , se forma un solo estereoisómero en la reacción. Esto es diferente de una reacción estereoselectiva , donde se producen múltiples estereoisómeros pero algunos de ellos forman en mayores cantidades que otros. Para recordar esta distinción , sólo piensa en la última parte de cada palabra ; una reacción estereoespecífica especifica cuál será el producto, mientras que una reacción estereoselectiva simplemente selecciona para uno de varios productos posibles . reacciones
Sn2

Sn2 son un ejemplo común . Cuando una reacción se lleva a cabo Sn2 , un reactante rico en electrones o nucleófilo ataca un carbono pobre en electrones o electrófilo en un segundo reactivo, expulsando a un átomo o grupo desde el segundo reactivo en el proceso. El grupo que es expulsado se le llama el grupo saliente . Los nucleófilo ataca al átomo de carbono electrofílico desde el lado opuesto al grupo saliente , y la disposición de los átomos alrededor de este carbono electrofílico se invierte en el proceso - un poco como si estuviera inflando un paraguas dentro a fuera


mecanismos

El mecanismo de la mayoría de las reacciones Sn2 asegura que, cuando es posible más de un estereoisómero como producto, se formará una sola . Cuando el ion sulfuro de hidrógeno reacciona con R- 2 - bromooctano , por ejemplo, S- 2 - octanotiol es el único producto . Hay otros tipos de reacciones estereoespecıficas , pero todos ellos comparten esta característica en común . El mecanismo o secuencia de eventos que tiene lugar durante la reacción conduce directamente a un estereoisómero específico como el producto .
Usos

Los químicos suelen enfrentarse a situaciones en las que necesitan para sintetizar uno de varios estereoisómeros posibles . Muchos aminoácidos , por ejemplo, tienen dos posibles estereoisómeros , pero la naturaleza hace uso de uno solo. Para hacer aminoácidos sintéticamente , a continuación , los químicos en general tienen que o bien hacer una mezcla de las dos formas estereoisoméricas diferentes y separarlos , lo que reduce el rendimiento , o utilizar estereoespecíficos /reacciones estereoselectivas . Reacciones estereoespecıficas también son importantes en la fabricación de diversos medicamentos .